Obbi, de zoon van de Guineeër Souleymane Oulare, maakte in september 2014 zijn debuut in de hoofdmacht van Club Brugge. De jonge aanvaller had als jeugdspeler voor onder meer Anderlecht, Rijsel en Standard gespeeld, maar maakte zijn eerste minuten in het profvoetbal bij blauw-zwart. Oulare vond in 39 wedstrijden voor Club Brugge 9 keer de weg naar het doel. Watford plukte de talentrijke aanvaller in september 2015 weg van het Jan Bredeylstadion en legde hem voor vijf jaar vast.

"Het spreekt voor zich dat ik erg gelukkig ben om dit seizoen voor Zulte Waregem te kunnen voetballen. Dit is een club met een mooi, duidelijk project en een sterke ploeg. Ik hoop mijn steentje te kunnen bijdragen om de sportieve ambities van de club te kunnen waarmaken", reageerde Oulare. "Ik heb enorm veel zin in dit avontuur en door hard te werken zal ik geleidelijk aan terug naar mijn beste vorm groeien."

“Een speler als Oulare kopen is voor ons helaas niet mogelijk, maar met deze uitleenbeurt zijn we ook al heel tevreden”, zei CEO Eddy Cordier vorige week al in Het Nieuwsblad. “We waren al langer met dit dossier bezig en alle partijen zagen brood in deze transfer.” Oulare moet aan de Gaverbeek zijn carrière weer een boost geven, want vorig seizoen speelde hij in totaal amper 50 minuten in Engeland, ondanks het feit dat Watford hem voor acht miljoen euro overnam van Club Brugge.