Descheemaecker was jarenlang actief in de spoorwereld. Hij startte in 2002 bij de spoorwegen en werd in 2005 de CEO van de NMBS. Die functie voerde hij tot in 2013 uit. Na zijn overstap naar de politiek, werd hij eind 2016 door de N-VA voorgedragen voor de raad van bestuur van het spoorbedrijf. Hij zetelde er van begin 2017 tot in mei vorig jaar. Na zowat anderhalf jaar keert Descheemaecker dus terug in de raad van bestuur.

Descheemaecker is ook elders actief in de openbaartransportsector. Jarenlang was hij voorzitter van de raad van bestuur van De Lijn, sinds februari dit jaar is hij er ondervoorzitter. Hij was ook jaren voorzitter van luchthavenuitbater Brussels Airport Company. Sinds dit jaar leidt hij de raad van bestuur van Lantis, de bouwheer van de Oosterweelwerken in Antwerpen.

Wanneer het mandaat van Descheemaecker aanvat, is nog niet duidelijk, zo klinkt het bij de NMBS. Descheemaecker zal in het bestuur Filip Boelaert opvolgen als vertegenwoordiger van het Vlaams gewest, wordt bevestigd.

De Vlaamse regering droeg voorts Bart Van Camp voor als vertegenwoordiger in de raad van bestuur van spoornetbeheerder Infrabel. Hij zit nu voor N-VA nog in het NMBS-bestuur.