De relatie van prins Harry en Chelsy Davy nam in totaal zeven jaar in beslag. Het koppel begon hun relatie op de schoolbanken in 2004 en werd na enkele eerdere breuken in 2011 finaal beëindigd. Ze bleven echter goed bevriend. Zo goed zelfs dat prins Harry Chelsy enkele maanden later meenam naar het huwelijk van prins William en Kate Middleton.

Hoewel de Britse prins hoopte dat deze gelegenheid hun romance een nieuwe impuls zou geven, luidde het net het definitieve einde van hun relatie in. Volgens een ingewijde liet de immense internationale aandacht voor het huwelijk op Chelsy een gigantische indruk na en realiseerde ze zich meer dan voordien dat zij zeer zeker geen publiek leven in de schijnwerpers ambieerde.

Daarover vertelt journaliste Angela Levin meer in haar autobiografie 'Harry: Conversations with the Prince': "Volgens een vriend raakte Chelsy er op de dag van het huwelijk helemaal van overtuigd dat de breuk met prins Harry gerechtvaardigd was," schrijft ze. "Hoewel ze veel gemeenschappelijk hadden, werd het haar pijnlijk duidelijk hoe verschillend hun werelden waren. Hun relatie kon gewoon niet werken, vooral omdat zij zoveel belang hechtte aan haar privacy."